셀룰로오스

셀룰로오스 아세테이트 프탈레이트(Cellulose Acetate Phthalate, CAP)란?

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1. 셀룰로오스 아세테이트 프탈레이트(Cellulose Acetate Phthalate, CAP)

셀룰로오스(Cellulose)의 수산기(-OH)를 아세틸기(Acetyl group)와 프탈릴기(Phthalyl group)로 에스터화한 기능성 셀룰로오스 에스터입니다.
특히 의약품 분야에서 장용성 코팅(Enteric Coating)에 사용되는 대표적인 셀룰로오스계 고분자입니다.

 

2. 기본 구조
셀룰로오스의 무수글루코스 단위(AGU)에는 최대 3개의 수산기(-OH)가 존재합니다. 이 중 일부가 아세틸기와 프탈릴기로 치환됩니다.
아세틸화
Cellulose–OH → Cellulose–O–CO–CH₃

프탈릴화
Cellulose–OH → Cellulose–O–CO–C₆H₄–COOH

따라서 CAP에는 일반 Cellulose Acetate와 달리 카복실기(-COOH)를 포함하는 프탈레이트 구조가 존재합니다.
이 카복실기가 CAP의 pH 의존적 용해성에 중요한 역할을 합니다.

 

3. CAP의 가장 중요한 특징 — 장용성
CAP의 대표적인 기능은 위의 산성 환경에서는 쉽게 용해되지 않고, 더 높은 pH 환경에서 용해되는 성질입니다.
따라서 정제나 캡슐을 CAP로 코팅하면 위에서는 코팅막을 유지하고, 장으로 이동한 후 코팅막이 용해되도록 제형을 설계할 수 있습니다.
이러한 코팅을 Enteric Coating(장용 코팅)이라고 합니다.

 

4. 왜? pH에 따라 용해되는가.
CAP의 프탈레이트 부분에는 다음과 같은 카복실기가 있습니다.

–COOH

낮은 pH에서는 주로 비이온화 상태를 유지하지만 pH가 증가하면 다음과 같이 이온화됩니다.

–COOH ⇌ –COO⁻ + H⁺

카복실기가 이온화되면 고분자의 친수성이 증가하고 코팅막의 용해가 촉진됩니다.
따라서 CAP는 pH-responsive cellulose polymer로 활용할 수 있습니다.

 

5. 특징

항목	내용
영문명	Cellulose Acetate Phthalate
약어	CAP
고분자 계열	Cellulose Ester
기본 골격	Cellulose
주요 치환기	Acetyl + Phthalyl
특징적 작용기	Carboxylic acid (-COOH)
주요 기능	pH 의존적 용해
물에 대한 특성	일반적으로 물에 불용성
산성 환경	용해 억제
높은 pH 환경	이온화에 의해 용해성 증가
필름 형성	가능
용도	의약품 장용 코팅